Chosin Chibana continuó estudiando con Itosu hasta la muerte de éste en 1915. Al final de su vida Chibana recordaba que había deseado dejar su nombre en el Karate, y aunque era pequeño tenía talento y perseverancia. Hacia la edad de 30 era reconocido como un destacado experto y, con Gichin Funakoshi, Chodo Oshiro, y otros, formó parte de la Karate Kenkyukai establecida en Shuri en 1918. A la edad de 34 (1929) abrió su propio dojo en Shuri, abriendo más tarde otro en Naha. En 1933 llamó a su estilo Shorin-ryu.

Katsumi Murakami escribió que Chibana arriesgó su vida muchas veces durante la batalla de Okinawa, aunque lamentablemente no ofrece ningún detalle. Volvió a la enseñanza de Karate al poco tiempo tras finalizar la guerra, y entre 1956 y 1958 fue instructor de Karate para la Policía de Shuri. En mayo de 1956 se convirtió en el primer presidente de la recién fundada Okinawan Karate Association. En 1968, no sólo fue honrado por el Palacio Real, sino que fue galardonado con el primer premio por contribución al deporte concedido por el Okinawan Times. Chibana Sensei murió de cáncer de la mandíbula superior en la mañana del 26 de octubre de 1968, a la edad de 84 años. Según Murakami tras su muerte el cirujano dijo que tenía el corazón y los órganos de un hombre de cincuenta.

La muerte de Chibana fue realmente el final de una era. Había sido alumno del gran Itosu y contemporáneo de Funakoshi, Mabuni, Miyagi, Motobu, Kyan y todos los demás expertos de la era dorada del Karate de Okinawa. Intentó continuar la tradición de los bushi de tiempos pasados y murió como un hombre pobre. “Ambos Matsumura Sensei e Itosu Sensei eran pobres”, decía. “Cuando hablé sobre esto con Itosu Sensei que los Bushi eran pobres porque no deberían preocuparse de hacer dinero”.

Chosin Chibana fue alumno de Itosu durante casi quince años, pero puede que posteriormente hiciera pequeñas modificaciones al estilo y no estoy seguro de que su Karate sea una transmisión exacta del Karate de Itosu.

Por ejemplo prefería el “Passai” de Matsumura a la versión de Itosu del kata. Había aprendido esta forma de Tawada Sensei y a menudo contaba la historia de cómo demostró el kata ante Itosu. Itosu le dijo a Chibana que rara vez había visto un kata realizado tan bien y que el kata debería ser conservado para futuras generaciones.

Las posiciones de Chibana eran muy altas también, incluso para los estándares generales de las escuelas Shorin, donde las posiciones nunca son tan bajas como en el Shotokan moderno, por ejemplo. Habiendo visto fotografías de Chibana realizando kata a los setenta años, originalmente atribuí sus altas posiciones a su edad. Sin embargo, ahora pienso que esta es una parte integral de su estilo. Puede que escogiera posiciones más elevadas por su naturalidad y movilidad, aunque su pequeño tamaño puede que hubiese tenido también algo que ver en ello.
Kenyu Chinen, que está ahora enseñando en París, recordaba haber visto a Chosin Chibana presidiendo un examen de grados a principios de los años 1960s. El viejo maestro se levantó para demostrar técnicas de bloqueo, escogiendo a un candidato aleatorio y diciéndole que le atacara con mae-geri (patada frontal). El candidato atacó y Chibana dijo “No lo suficientemente fuerte. No es necesario bloquear semejante ataque.” Llamó a otro atacante, con el mismo resultado. Esto sucedió varias veces hasta que un karateka musculoso (y nervioso) propinó una patada que, según Chinen “habría derribado a un toro”, Chibana bloqueó, observó al atacante caerse hacia atrás por la fuerza de la parada, y entonces regresó a la mesa de examinadores.

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Explicó a todos los candidatos que siempre debían golpear con fuerza, especialmente contra los viejos expertos. “¡El espíritu de este viejo maestro era realmente fuerte!”, recordaba Chinen.